Essa expressão indica repetição. Seria "novamente/outra vez/pela milésima vez".
I had to read that book over and over to understand it.
I had to read that book over and over to understand it.
(Eu tive que ler e reler (repetidamente) aquele livro para entendê-lo.)
I explained her the same things over and over again.
(Eu expliquei a ela a mesma coisa (repetidamente)/várias vezes.)
I explained her the same things over and over again.
(Eu expliquei a ela a mesma coisa (repetidamente)/várias vezes.)